Джейк, воспитывающий сына в одиночку, переживает провальное свидание с Мег: неловкость достигает пика, и они расходятся. Позже герой отправляется в круиз в компании эксцентричных родственников и верного друга Рубена. Каково же потрясение, когда на борту лайнера он вновь сталкивается с Мег. Пока Джейк собирается с духом для второго подхода, Рубен ошеломляет признанием: он влюбился в неё с первого взгляда и просит благословения на ухаживания. Джейк даёт согласие — и тут же понимает, что совершил фатальную ошибку.